O vídeo intercala cenas da estrela em momentos descontraídos, com trechos da viagem de Rihanna ao seu país natal, Barbados, e imagens da turnê "Loud". A faixa conta com samples de "I'm With You", da cantora Avril Lavigne, que faz aparições durante o clipe. Outros artistas como Kanye West, Jay-Z e Cee Lo Green também aparecem rapidamente no clipe entre cenas de shows.
"Cheers (Drink To That)" foi composta por Rihanna em parceria com os compositores Andrew Jackson e Jermaine Harr. Quem assina a produção da música é a dupla The Runners, que já trabalhou com a artista em seu single anterior: "California King Bedtt".
